夏侯惇字元让（很喜欢真三国无双里面他喊“夏侯元让”四个字的气势~），沛国谯人，是夏侯婴（汉朝开国功臣，刘邦的大将，说起来曹操其实应该算他的后代）的后代。十四岁的时候，夏侯惇拜师学习，有人侮辱他的老师，夏侯惇就把这人给杀了，于是他因为脾气暴烈而出名。曹操刚刚起兵的时候，夏侯惇经常作为一员裨将，跟随征讨天下。曹操当上奋武将军时，任命夏侯惇为司马，自带一支部队在白马屯兵，后来被改命为折冲校尉，领（可能实际只挂个空名）东郡太守。曹操征讨陶谦，留下夏侯惇守濮阳。张邈反叛迎接吕布进军，曹操家在鄄城，夏侯惇率领小部队前往救援，正好遇上吕布，就开打了。吕布退兵，进军濮阳，偷袭缴获了夏侯惇的军械辎重。吕布派几个军官假装投降，劫持了夏侯惇，打算拿他来换金钱宝物，夏侯惇军中既震惊又愤怒。于是夏侯惇的大将韩浩阻止住士兵，让他们屯在夏侯惇的营门，召来诸位军官和将领，安排各部队不准擅自行动，于是各个营寨的骚动才安定下来。韩浩来到夏侯惇的所在，对挟持人质者大喊：“你们这帮混蛋反贼，竟然敢劫持大将军，还想不想活了啊！我奉命征讨你们这些反贼，怎么能因为一个将军被劫持就放走你们呢？”于是韩浩哭泣着对夏侯惇说：“国法这么规定，我又能怎么办啊！”韩浩赶紧召唤士兵攻击挟持人质者。挟持人质者吓得赶快叩头，说：“我们只想要点钱逃跑好啦！”韩浩又骂了他们几次，最后把他们全斩了。曹操听说夏侯惇免于一死，就对韩浩说：“你这么做可以成为万世的法度了。”于是曹操就下令，从今往后再有挟持人质的，都应当杀掉，不要顾虑人质。因此劫持人质的行为也就没有了。
曹操从徐州回师后，夏侯惇跟随大军征讨吕布，被流矢射中，伤了左眼（《魏略》记载：当时军队里都叫他“盲夏侯”。夏侯惇很讨厌这个外号，每次照镜子都会大怒，气得把镜子扔在地上）。又领了陈留、济阴太守的职位，升为建武将军，加封高安乡侯。当时天下大旱，蝗虫四起，夏侯惇就截断太寿河水建造蓄水池，亲自背土，率领将士带领百姓种稻米，黎民百姓都从中受益（深层的含义是，可以收更多的军粮，为和袁绍争霸做准备）。后来夏侯惇又转领河南尹。曹操出军平定河北时，夏侯惇担任大将军后拒（为曹操坐镇后方战线）。邺城被曹军攻破后，夏侯惇改任伏波将军，还是领河南尹，使他方便做事，不拘于行政制度的限制。建安12年（公元207年），根据夏侯惇前前后后的功劳，增加封赏领地1800户，加上以前的一共2500户。建安21年（公元216年），跟随大军征讨孙权回来，曹操派夏侯惇总督26支军队，留守居巢。赐给夏侯惇乐手舞者，令上说：“魏绛因为使中原与戎狄和睦相处有功，都收受了封赏的歌舞乐手，何况是将军你呢！”建安24年（公元219年），曹操军在摩陂，经常召来夏侯惇和曹操同坐一辆车，特别器重夏侯惇，两人非常亲密，夏侯惇可以随意出入曹操的卧室，其他将领没有比得上他的。夏侯惇被任命为前将军，总督各路人马回到寿春，又移军屯兵召陵。曹丕即魏王位后，拜夏侯惇为大将军，几个月后他就去世了。
夏侯惇虽然一生戎马，却亲自迎接有学问的人做自己的老师，跟随他们研习学问。性情清廉简朴，有多余的钱财就分给手下人，钱不够就只靠自己的工资生活，从不置办自己的田产家业。谥号是“忠侯”。儿子夏侯充继承家业，魏文帝曹丕追念夏侯惇的各种功劳，想让他的子孙都封侯，就把夏侯惇领地的几千户居民，分别赐给了他的七个儿子两个孙子，把他们都封为关内侯。夏侯惇的弟弟夏侯廉和儿子夏侯楙本来就封为列侯。早些时候，曹操把女儿嫁给了夏侯楙，这个女儿就是清河公主。夏侯楙做过侍中尚书、安西镇东将军，假节（关羽篇中提到过）。夏侯充死后，他的儿子夏侯廙继承家业。夏侯廙死后，他的儿子夏侯劭继承家业。
夏侯惇年轻的时候性格刚烈，勇武善战，虽然胜少败多，但在曹操军中却是核心将领，统帅能力高超。中年左眼受伤后，曹操就可以把他安排在后方，负责生产、安民、调运粮草、为大军坐镇后方。这样看，夏侯惇其实在干着和诸葛亮差不多的活儿，主要抓朝野政治、经济生产（历史上的诸葛亮不是善于奇谋打仗的，而是搞政治经济的）。曹操死后，夏侯惇独挑军队大梁，被曹丕任命为大将军。夏侯惇有着军队和地方的长年工作经验，上马能打仗、下马能治民，标准的文武双全型将领。而且夏侯惇视金钱为泥土，自然而然就有好人缘，将士们都拥戴他。加上他还是曹氏一族的本家亲戚，地位显赫，可以说就当时将领来看，夏侯惇算是不二人选。只可惜他的后人里面没有个有出息的，只有个夏侯楙出人头地还是靠了裙带关系和曹丕的信任（以后会专讲夏侯驸马）。
